Простой парень из Бруклина, оказавшийся в частной школе, где царят свои законы, почти случайно. Немного доверчивый, юный писатель Дэн наконец заговаривает со своей давней любовью Сиреной ван дер Вудсен, между ними завязываются отношения, которым не суждено продлиться долго. Дэн живет в потрепанной квартире с отцом Руфусом Хамфри и сестрой Дженни Хамфри

Шестнадцатилетнея Дженни, знает чего хочет от жизни. Она жаждет популярности и успеха, однако её вовсе нельзя назвать бездушной или эгоистичной, или даже стервой. Маленькая Дженни лелеет надежду о том, что однажды она проснется знаменитым дизайнером. А пока она продолжает тяжелую борьбу за популярность в школе

Первая любовь Дэна Хамфри. Девушка живет в Бруклине, у нее давно сложившиеся теплые почти семейные отношения со всеми Хамфри. Она творческая натура, презрительно относящаяся к образу жизни, который ведут на Верхнем Ист-Сайде. Всерьез подумывает стать режиссером.

Блэр — королева в своей школе, свою жизнь она уже расписала, и пока все идет по плану — её жизнь идеальна. Она встречается с Нейтом, за которого, по плану, выйдет замуж, она нацелена поступить в Йель, колледж своей мечты. Но когда выясняется, что Нейт не тот, кто ей нужен, и что Чак Басс не такой уж и мерзавец, все меняется.

Нейт всегда шел на поводу у своего отца, даже не подозревая об этом. Но когда отец теряет свое влияние, попав в тюрьму за мошенничество и похищение, Нейт начинает жить собственной жизнью. И оказывается, Блэр Уолдорф — вовсе не любовь всей его жизни, а деньги не так важны для того, чтобы быть хорошим человеком, и Чак Басс, казалось бы лучший друг, оказывается другим человеком.

Чак — очаровательный покоритель женский сердец, которого ненавидит или недолюбливает, каждый кто знаком с ним ближе, чем прохожий. Чак живет с отцом, однако отец не бывает дома и юный Басс предоставлен самому себе. В свободное от школы и женщин время он пьет в баре и курит анашу, поскольку она мягче марихуаны. Кажется, у Чака нет ни сердца, ни души. Но так ли это?

Серена сбежала из города в школу интернат, но удивила всех своим внезапным возвращением через год после исчезновения. Лучшая подруга Блэр, она не только сама помогает ей, но и в былые времена, когда каждую ночь она проводила напиваясь с малознакомыми мужчинами, нередко нуждалась в помощи. Однако ей помогала не только Блэр, но и Чак, и Нейт. Кажется это лето изменило Серену, да и новый парень Дэн положительно на неё влияет. Но сможет ли она забыть прошлое?